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Wie werden Mono- und Diglyceride ohne die freien Fettsäuren der Triglyceride metabolisiert?

Wie werden Mono- und Diglyceride ohne die freien Fettsäuren der Triglyceride metabolisiert?


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Schwierigkeiten haben, herauszufinden, was der Körper mit aufgenommenen Mono- und Diglyceriden macht, wenn der übliche Prozess des TAG-Stoffwechsels beinhaltet, dass die vom TAG freigesetzten FFA in den MAG zurückkehren, um einen TAG in den Enterozyten neu zu erzeugen, während beim MAG- und DAG-Konsum diese FFA nicht t existieren. Es gibt viele Studien (Nagao, 2000, Takatoshi, 2002 und andere), die bestätigen, dass der Konsum von DAG-Öl zu Gewichtsverlust führt, was offensichtlich ist, da das Fett nicht gespeichert werden kann, ohne dass die FFA in TAGs zur Speicherung im Fettgewebe umgepackt werden. Ich habe keine Studien darüber gefunden, was mit den MAGs anstelle ihres normalen Verlaufs tatsächlich passiert. Ich würde mich sehr freuen, wenn mich jemand auf Literatur verweisen könnte, die diesen Prozess diskutiert oder mir helfen könnte, ihn besser zu verstehen. Vielen Dank! Jeder?


Im Darmlumen werden Di- und Triacylglycerol durch Lipase zu freier Fettsäure und Monoglycerid hydrolysiert.

Diese diffundieren durch die Plasmamembran von Enterozyten, wo sie verwendet werden, um Triacylglycerol und schließlich das Lipoprotein Chylomikron für den Transport in den allgemeinen Kreislauf neu zu synthetisieren.

Im Gegensatz zu dem, was Ihre Frage zu implizieren scheint, stammt das Glycerin, an das die freien Fettsäuren gebunden sind, nicht unbedingt aus der Nahrung: Glycerin wird routinemäßig durch Glykolyse hergestellt. (Dies geschieht insbesondere auch in den Adypozyten). Es ist nicht erforderlich, dass Lebensmittel ein Verhältnis von drei Fettsäure zu einem Glycerin enthalten, um vollständig absorbiert zu werden – wenn die Gewichtsverlusteigenschaften von DAG wahr sind, kann dies durch einen anderen Mechanismus geschehen.


Fette und Fettsäuren

Die meisten von uns werden mit Informationen über Fette (viele davon widersprüchlich oder verwirrend) und die gesündeste Art der Ernährung bombardiert. Die Begriffe „gesättigte Fette“, „Omega-3-Fette“ und „Trans-Fette“ sind vertraute Bestandteile unseres kollektiven Vokabulars. Aber was bedeuten diese Begriffe wirklich und welche Bedeutung haben sie für eine gesunde und paläogerechte Ernährung? Wenn Sie sich ein wenig Zeit nehmen, um diese Einführung zu Fetten und Fettsäuren zu lesen, werden Sie schnell mit diesen essentiellen Nährstoffen, ihrer Nomenklatur und ihrem Einfluss auf Ihre Gesundheit und Ihr Wohlbefinden vertraut.


In die Blutbahn gehen

Wenn der Mageninhalt in den Dünndarm gelangt, macht sich das Verdauungssystem daran, eine kleine Hürde zu nehmen, nämlich die abgetrennten Fette mit seinen eigenen wässrigen Flüssigkeiten zu verbinden. Die Lösung für diese Hürde ist Galle. Galle enthält Gallensalze, Lecithin und aus Cholesterin gewonnene Substanzen, so dass sie als Emulgator wirkt. Es zieht Fett an und hält es fest, während es gleichzeitig von Wasser angezogen und festgehalten wird. Die Emulgierung erhöht die Oberfläche der Lipide um das Tausendfache und macht sie für die Verdauungsenzyme besser zugänglich.

Sobald der Mageninhalt emulgiert wurde, arbeiten fettbrechende Enzyme an den Triglyceriden und Diglyceriden, um Fettsäuren von ihren Glyceringrundlagen zu trennen. Wenn die Pankreaslipase in den Dünndarm gelangt, spaltet sie die Fette in freie Fettsäuren und Monoglyceride auf. Wieder stellt sich eine weitere Hürde. Wie gelangen die Fette durch die wässrige Schleimschicht, die die absorbierende Auskleidung des Verdauungstraktes umhüllt? Die Antwort ist nach wie vor Galle. Gallensalze umhüllen die Fettsäuren und Monoglyceride zu Micellen. Mizellen haben einen Fettsäurekern mit einem wasserlöslichen Äußeren. Dies ermöglicht einen effizienten Transport zu den Darm-Mikrovillus. Hier werden die Fettbestandteile freigesetzt und in die Zellen der Darmschleimhaut abgegeben.

Abbildung 5.11 Mizellenbildung

Schema einer durch Phospholipide in wässriger Lösung gebildeten Mizelle von Emmanuel Boutet / CC BY-SA 3.0

Abbildung 5.12 Schematische Darstellung eines Chylomikrons

Chylomikronen enthalten Triglyceride, Cholesterinmoleküle und andere Lipide von OpenStax College / CC BY 3.0

So wie Lipide eine spezielle Handhabung im Verdauungstrakt erfordern, um sich in einer wasserbasierten Umgebung zu bewegen, erfordern sie eine ähnliche Handhabung, um im Blutkreislauf zu wandern. In den Darmzellen bauen sich die Monoglyceride und Fettsäuren wieder zu Triglyceriden zusammen. Triglyceride, Cholesterin und Phospholipide bilden Lipoproteine, wenn sie mit einem Proteinträger verbunden sind. Lipoproteine ​​haben einen inneren Kern, der hauptsächlich aus Triglyceriden und Cholesterinestern besteht (ein Cholesterinester ist ein an eine Fettsäure gebundenes Cholesterin). Die äußere Hülle besteht aus Phospholipiden, die mit Proteinen und Cholesterin durchsetzt sind. Zusammen bilden sie ein Chylomikron, ein großes Lipoprotein, das nun in das Lymphsystem gelangt und bald über die Halsvene jugularis in den Blutkreislauf abgegeben wird. Chylomikronen transportieren Nahrungsfette perfekt durch die wasserbasierte Umgebung des Körpers zu bestimmten Zielen wie der Leber und anderen Körpergeweben.

Cholesterine werden im Vergleich zu Phospholipiden und Triglyceriden schlecht resorbiert. Die Cholesterinaufnahme wird durch eine Erhöhung der Nahrungsfettkomponenten unterstützt und durch einen hohen Ballaststoffgehalt behindert. Aus diesem Grund wird eine hohe Aufnahme von Ballaststoffen empfohlen, um den Cholesterinspiegel im Blut zu senken. Ballaststoffreiche Lebensmittel wie frisches Obst, Gemüse und Hafer können Gallensalze und Cholesterin binden, ihre Aufnahme verhindern und aus dem Dickdarm transportieren.

Wenn Fette nicht richtig aufgenommen werden, wie es bei einigen Erkrankungen der Fall ist, enthält der Stuhl einer Person große Mengen an Fett. Bei anhaltender Fettmalabsorption spricht man von Steatorrhoe. Steatorrhoe kann aus Krankheiten resultieren, die die Absorption beeinträchtigen, wie Morbus Crohn und Mukoviszidose.

Abbildung 5.13 Cholesterin und lösliche Ballaststoffe

Bild von Allison Calabrese / CC BY 4.0


Wie werden Mono- und Diglyceride ohne die freien Fettsäuren der Triglyceride metabolisiert? - Biologie

Fakultät für Chemie, Fakultät für Naturwissenschaften und Technik, Universität Nusa Cendana

Department of Pharmacy, Health Polytechnic of Kupang

Fachbereich Chemie, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät, Universitas Gadjah Mada

Fakultät für Chemie, Fakultät für Naturwissenschaften und Technik, Universität Nusa Cendana

2020 Band 69 Ausgabe 4 Seiten 277-295

  • Veröffentlicht: 2020 Eingegangen: 21. Juni 2019 Auf J-STAGE veröffentlicht: 3. April 2020 Angenommen: 21. Januar 2020 Online-Vorabveröffentlichung: - Überarbeitet: -

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Fettsäure und Monoglyceride sind Beispiele für Lipidverbindungen, die in Pflanzenölen begründet werden können. Die Fettsäure spielt eine wichtige Rolle in der menschlichen Ernährung, in Schmiermitteln, Reinigungsmitteln, Kosmetika, Kunststoffen, Beschichtungen und Harzen. Monoglycerid hat eine breite Funktion in der Lebensmittelindustrie, insbesondere als natürlicher Emulgator, Pharmazeutika, Kosmetika, Antioxidans und antibakterielles Mittel. Daher ist die Isolierung und Herstellung von Fettsäure und Monoglycerid der entscheidende Schritt. Dieser Artikel konzentriert sich auf die Bereitstellung der chemischen Reaktionswege der Isolierung von Fettsäure und der Synthese von Monoglyceriden aus Pflanzenölen. Fettsäuren konnten durch Colgate-Emery-Dampfhydrolyse, Hydrolyse von Pflanzenölen unter Verwendung eines anorganischen Basenkatalysators oder Lipase und basenkatalysierte Hydrolyse von reinem Fettsäuremethylester isoliert werden. Bei der Synthese von reinem Fettsäuremethylester gibt es drei Schritte, nämlich Neutralisation, Umesterung und fraktionierte Destillation. Bei der Herstellung von Monoglyceriden aus Pflanzenölen gibt es vier Reaktionswege. Sie sind Glycerolyse, Ethanolyse mit Lipase-Enzym (sn-1,3), Veresterung von Fettsäure mit Glycerin in Gegenwart eines anorganischen Säurekatalysators oder Lipase, Umesterung von Fettsäuremethylester mit Glycerin, Umesterung von Fettsäuremethylester mit geschütztem Glycerin (1,2-O-Isopropylidenglycerin) und Entschützen unter Verwendung eines Säureharzes (Amberlyst-15).

Fettsäuren und Monoglyceride sind zwei Gruppen von Lipidverbindungen, die aus Pflanzenölen oder tierischen Fetten hergestellt werden können. Pflanzenöl ist eine Triglyceridverbindung, auch bekannt als Triacylglycerin oder Glycerintriester, mit der Acylgruppe, die von einer Fettsäure stammt. Die Art des Pflanzenöls wird durch die Art der Fettsäure bestimmt, die an Triglyceride gebunden ist. Triglyceride von Pflanzenölen umfassen bestimmte Hauptfettsäuren mit einigen anderen Nebenfettsäuren. Zum Beispiel das Kokosöl (Cocos nucifera L.), das Rizinusöl (ricinus communis L.), das Olivenöl, das Sonnenblumenöl, das Palmöl enthält 54% Laurinsäure 1) , 93% Ricinolsäure 2) , Ölsäure 3) , Öl- und Linolsäure 4) bzw. Palmitinsäure 5) .

Einige Arten von Fettsäuren wie EPA und DHA haben wesentliche Funktionen für die Gesundheit, wie die Verringerung der Risikofaktoren für koronare Herzkrankheiten, die Vorbeugung bestimmter Krebsarten und die Verbesserung der Funktion des körpereigenen Immunsystems 6) . Es gibt auch eine andere Art von Fettsäure, die als Linolsäure (C18: 2, ῲ6) bekannt ist und für die menschliche Gesundheit unerlässlich ist 7 . Von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge, insbesondere Laurinsäure, wurde berichtet, dass sie eine antibakterielle Aktivität aufweisen 8) . Hydroxyfettsäuren Ricinolsäure ist in der Industrie als multifunktionelle Verbindung zur Herstellung von Seifen, Klebstoffen, Tensiden, Kosmetika, anderen Körperpflegeprodukten, Wachs, Tinte, Parfüm, Kunststoffen, Farben, Beschichtungen, Schmiermitteln, Lebensmittelzutaten, Feinchemikalien und . bekannt Arzneimittel 9) .

Mehrere Verfahren, die allgemein verwendet werden, um Fettsäuren aus Pflanzenölen herzustellen, sind Hydrolyse bei hohen Temperaturen und Drücken (Colgate-Emery-Verfahren) und Hydrolysereaktionen unter Verwendung von entweder Alkali oder Lipase als Katalysatoren 10) . Die Fettsäure spielt eine wichtige Rolle im menschlichen Leben und daher muss der Verfügbarkeit von Fettsäuren Priorität eingeräumt werden, um eine nachhaltige Produktion in der Industrie zu gewährleisten. Daher muss die Isolierung oder Herstellung von Fettsäuren aus Pflanzenölen als eine der Fettsäurequellen in Betracht gezogen und untersucht werden.

Monoglycerid ist eine wichtige Lipidverbindung aus Pflanzenöl. Basierend auf der Position der kovalent an Glycerin gebundenen Esterbindung können Monoglyceride in zwei Kategorien eingeteilt werden, 1-Monoglycerid (α-Monoglycerid) und 2-Monoglycerid (β-Monoglycerid), wie in Abb. 1 gezeigt. Struktur von 1- Monoglycerid oder α-Monoglyceride wird durch die Positionen des Carboxylat-Anions an C . bestimmt1 oder C3 Atome des Glycerinmoleküls. Andernfalls wird 2-Monoglycerid oder β-Monoglycerid produziert, wenn die Acylgruppe an das C . gebunden ist2 Atom.

Struktur von 1-Monoglycerid und 2-Monoglycerid.

Die Struktur von Monoglyceriden besteht aus einem hydrophilen Kopf und einem hydrophoben oder lipophilen Schwanz. Aufgrund dieser besonderen Eigenschaften können Monoglyceride als Tenside kategorisiert werden und werden als nichtionische Tenside eingeschlossen. Als nichtionisches Tensid zeigen Monoglyceride hervorragende Emulgiereigenschaften, insbesondere für die Kombination von Öl und Wasser. Somit haben Monoglyceridverbindungen eine breite Anwendung im menschlichen Leben.

Monoglyceridverbindungen haben wichtige Anwendungen als Emulgatoren in der Lebensmittel-, Kosmetik-, Pharma-, Waschmittel- und Erdölindustrie 11) , 12) , 13) , 14) , 15) . Monoglyceride sind sichere und ungiftige Emulgatoren, da sie aus Pflanzenölen hergestellt werden. Rund 75 % der gesamten Emulgatoren in der Lebensmittelindustrie weltweit stammen aus Monoglyceridverbindungen 4) . Es wird geschätzt, dass der jährliche Monoglyceridverbrauch in den Vereinigten Staaten 85.000.000 kg betrug 16) . Darüber hinaus beträgt der weltweite Markt für Emulgatoren, auf dem natürliche Emulgatoren angeboten werden, bis zu 2,6 Millionen Tonnen im Jahr 2017 und es wird erwartet, dass er jährlich wächst. Es gibt auch biologische Aktivitäten in Monoglyceriden. Es wurde berichtet, dass Monoglyceride einschließlich Monolaurin, Monomyristin, Monocaprin, Monoolein und Monolinolein antimikrobielle Aktivitäten zeigten 1), 17), 18), 19). Monomiristin und Monopalmitin zeigten vielversprechende Bioaktivität gegen E. coli O157: H7 in einer Konzentration von 20 ppm (60-80%) und Monolaurin könnte das Wachstum von Yersinia enterocolitica und E. coli O157: H7 bei 50 ppm (>90%) 20). Monocaprin und Monolaurin zeigten eine starke Aktivität gegenüber Helicobacter pylori 21) . Es wurde berichtet, dass hydrolysiertes natives Kokosöl, das sowohl Laurinsäure als auch Monolaurin enthält, aktiv hemmt Salmonella typhimurium 22) . Es wurde auch gezeigt, dass Monocaprin mikrobizide Aktivitäten auf die durch Lebensmittel übertragenen Bakterien, d.h. Campylobacter jejuni, Salmonellen spp., sowie Escherichia coli und zeigte die beste Aktivität gegenüber C. jejuni. Etwas Monoglycerid aus dem Wurzelextrakt von Ibervillea Sonorae Greene (in DCM) zeigte auch eine hypoglykämische Aktivität 23) . Die antibakterielle Aktivität von Monoglyceridverbindungen wird durch die chemische Struktur und die hydrophilen und lipophilen Eigenschaften bestimmt, von denen erwartet wird, dass sie mit den Zellwänden sowohl grampositiver als auch gramnegativer Bakterien interagieren.

Ein neuer Nutzen von Monoglycerid, Palmfettsäuredestillat (PFAD) mit geringen Mengen an Glyceriden, kann als nachhaltiges Ausgangsmaterial zur Herstellung eines umweltfreundlichen Alkylharzes verwendet werden 24) . Monoglyceride wirken als Zwischenprodukt bei der Synthese eines neuartigen Gemini-Tensids für das Enhanced Oil Recovery-Verfahren 25) . Monoglyceride aus mehrfach ungesättigten Omega-3-Fettsäuren (PUFA) hatten auch positive Auswirkungen auf einige menschliche Erkrankungen wie Krebs und Entzündungskrankheiten 26) . Monoglyceride aus EPA und DHA sind aufgrund ihres Nährwerts 6) , ihrer Rolle bei der Regulierung von Entzündungen, des Cholesterinstoffwechsels und der Gehirnfunktionen 27) , ihrem Einfluss auf das Fettsäureprofil der Erythrozyten und die Expressionsrate von entzündlichen Kreislaufen ebenfalls sehr nützlich für die menschliche Gesundheit Vermittler 28) . Monoglyceridöl mit langkettiger mehrfach ungesättigter Fettsäuren (LC-PUFA) erhöhte auch die LC-PUFA-Spiegel in Erythrozyten, Plasma und Chylomikronen 29) .

Monoolein hat auch antioxidative Aktivität und Anti-Atherosklerose gezeigt 30) . In der pharmazeutischen Industrie wird Monoglycerid nicht nur als antibakterieller Inhaltsstoff verwendet, sondern auch als Bindemittel in Arzneimitteltabletten, Hautbefeuchtungsmitteln und langsamer Arzneimittelfreisetzung im Körper. In der Lebensmittelindustrie ist Monoglycerid ein hervorragender Emulgator für Kuchen, Brot und Margarineprodukte. Darüber hinaus haben Monoglyceride schmierende und plastische Eigenschaften, die in der Textil- und Kunststoffindustrie weit verbreitet sind. In der Kosmetikindustrie werden Monoglyceride Konsistenz verwendet, um die Qualität von Cremes und Lotionen zu verbessern 4) .

Eine Vielzahl von Anwendungen von Monoglyceriden hat zu einer steigenden Nachfrage nach Monoglyceriden geführt. Infolgedessen beeinflusst es die Verfügbarkeit von Monoglycerid. Monoglyceride werden herkömmlicherweise durch chemische Glycerolysereaktionen von Pflanzenölen bei hohen Temperaturen unter Verwendung von anorganischen alkalischen Katalysatoren hergestellt. Dieses Verfahren erzeugt Monoglycerid in geringer Ausbeute und zeichnet sich durch eine dunklere Farbe und einen verkohlten Geruch aus. Dieses Verfahren erfordert einen hohen Energieverbrauch und ist für die Herstellung von wärmeempfindlichen Monoglyceriden wie Monoglyceriden aus EPA und DHA nicht geeignet. Daher ist die Herstellung von Monoglyceriden aus Pflanzenölen ein alternativer Ansatz, um den Bedarf zu decken. Sowohl Forscher als auch Industrieakteure können einen alternativen rationalen chemischen Reaktionsansatz anwenden.

Obwohl die weltweite Pflanzenölproduktion im Zeitraum 2016-2020 auf 184×106 Tonnen gestiegen ist 30) , garantiert dies nicht die Verfügbarkeit natürlicher Fettsäuren und Emulgatoren wie Monoglyceride. Dieses Problem wird durch verschiedene Nachteile beim Verfahren der Isolierung und Synthese von Fettsäuren und Monoglyceriden in Pflanzenölen verursacht. Daher konzentriert sich das Diskussionsthema in diesem Artikel auf die Präsentation verschiedener Ansätze und chemischer Reaktionen, um sowohl Fettsäuren als auch Monoglyceride aus Pflanzenölen zu isolieren und zu synthetisieren.

Pflanzenöl ist reich an Fettsäuren, die an Triglyceride gebunden sind oder als freie Fettsäuren (FFA) vorliegen. Die Menge an freien Fettsäuren in Pflanzenöl wird als Säurezahl ausgedrückt. Die Säurezahl gibt den Gehalt an freien Fettsäuren wieder. Da die Fettsäure eine wichtige Rolle im menschlichen Leben spielt, ist die Isolierung oder Herstellung von Fettsäuren aus Pflanzenöl ein wichtiger zu berücksichtigender Aspekt. In diesem Abschnitt werden wir verschiedene Ansätze zur Isolierung oder Synthese von Fettsäuren aus Pflanzenölen im Detail diskutieren.

Fettsäuren können durch Hydrolyse von Triglyceriden mit unterkritischem Wasser oder überkritischem CO . hergestellt werden2 30) . Dieser Prozess umfasst einige Schritte, die den Abbau von Triglyceriden zu Diglyceriden und FFA, dann den Abbau von Diglyceriden zu Monoglyceriden und FFA und schließlich den Abbau von Monoglyceriden zu Glycerin und FFA sind. Das herkömmliche Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren aus Pflanzenölen ist die Dampf-Fettspaltung bei hohen Temperaturen und Drücken, die als Colgate-Emery-Dampfhydrolyse 31) und Foster-Wheeler-Verfahren 30) bekannt sind. Diese Hydrolysereaktion erfordert eine Betriebstemperatur von 250°C und einen Druck von 50 atm. Der Vorteil dieser beiden Hydrolyseverfahren besteht darin, dass das Verfahren ohne Katalysator ablaufen kann, ein qualitativ hochwertiges FFA hinsichtlich seiner hohen Ausbeute und Reinheit sowie minimalem Abfall entsteht.

Trotz einiger Vorteile des Colgate-Emery-Verfahrens hat dieses Verfahren große Nachteile, es erfordert extreme und intensive Reaktionsbedingungen, ist teuer, weil es eine spezielle Brechkolonne erfordert, die gegen hohe Temperaturen und Drücke beständig sein muss, sowie korrosiv gegenüber dem produzierten Fettsäuren. Auch für die Herstellung von wärmeempfindlichen Fettsäuren oder Hydroxylgruppen tragenden Fettsäuren wie Ricinolsäure ist dieses Verfahren nicht geeignet. Bei extremen Reaktionsbedingungen kann Ricinolsäure dehydratisiert werden oder eine unerwünschte thermische Zersetzung erfahren. Das Colgate-Emery-Verfahren ist auch auf Pflanzenöle mit ungesättigten Fettsäuren (PUFA) mit hohen Jodzahlen aufgrund der Polymerisation beschränkt 10) .

Fettsäuren können auch durch basenkatalysierte Hydrolysereaktionen einer Pflanzenölprobe unter Verwendung eines stark basischen Katalysators wie KOH und NaOH erhalten werden. Dieses Verfahren ist zu kostspielig und erfordert einen Ansäuerungsschritt der gebildeten Seife, so dass freie Fettsäuren bereitgestellt werden können 10). Jüngste Forschungen zur Isolierung von Fettsäuren aus einer Pflanzenölprobe wurden auch erfolgreich von Jumina . veröffentlicht et al 32) . In dieser Forschung werden Maisöl als Quelle für Linolsäure und Öl als Quelle für Ölsäure als Rohstoffe für die Isolierung von Fettsäuren verwendet. Maisöl und Kokosnussöl werden jeweils mit KOH 11% (b/v) in Ethanol-Lösungsmittel erhitzt. Die Reaktion erfolgt 90 Minuten bei Raumtemperatur. Produkt einer basenkatalysierten hydrolysierten Reaktion zu Mais- und Palmöl wurde isoliert in n-Hexan-Lösungsmittel. Angesäuertes Produkt in n-Hexan wird in Schwefelsäure durchgeführt, bis der pH-Wert der wässrigen Phase pH = 1 erreicht. Das isolierte Fettsäureprodukt befand sich in der n-Hexanphase. Basierend auf einer chromatographischen Analyse zeigt es Ölmais, der Linolsäure (57,74 %) enthält, und Palmitatsäure (19,88 %), die als Ethyllinolsäure bzw. Ethylpalmitat gemessen wird.

Die enzymatische Hydrolyse unter Verwendung von Lipase-Enzym wurde entwickelt, um die Schwächen der Produktion von Fettsäuren aus Pflanzenölen durch Colgate-Emery und alkalisch katalysierte Hydrolyse zu überwinden. Bei diesem Reaktionsprozess findet die Hydrolysereaktion von Pflanzenöl bei niedrigeren Temperaturen und Atmosphärendruck statt, kann somit den Energieverbrauch minimieren und folgt der grünen chemischen Reaktion. Lipase-Enzyme katalysieren auch effektiver Reaktionen in einer wässrigen Lösung, sind wiederverwendbar und produzieren eine hochwertige freie Fettsäure. Das wirksame Lipase-Enzym, das für die Hydrolyse von Triglyceriden zu freien Fettsäuren verwendet wird, ist sn-1,3-selektive Lipasen 33), wie Schweinepankreaslipase (PPL), Rhizopus arrhizus, und Rhizomucor miehei. Dieses Enzym ist auch bei der Produktion von hitzeempfindlichen Fettsäuren wie Erucasäure wirksam.

Produkte aus der Hydrolyse von Triglyceriden aus Pflanzenölen unter Verwendung von Lipase-Enzymkatalysatoren sind Fettsäuren und Glycerin. Lipase-Enzyme lassen sich durch den Dekantiervorgang leicht abtrennen und wiederverwenden. Der Trennprozess von Fettsäuren kann erfolgen, indem man die Hydrolyseprodukte mit einem unpolaren organischen Lösungsmittel extrahiert und mit Wasser wäscht. Freie Fettsäuren lösen sich leicht in der organischen Phase und können durch Lösungsmittelverdampfung abgetrennt werden. Glycerin als Nebenprodukt löst sich mit anderen Verunreinigungen in der Wasserphase auf.

Pflanzenöl kann eine Quelle für Fettsäuremethylester (FAME) sein, eine Esterform von Fettsäure. Ein Fettsäureester kann durch alkalische Katalysatorumesterungsreaktionen aus Triglyceriden von Pflanzenöl erhalten werden. Das Vorhandensein von freien Fettsäuren in Pflanzenöl kann die Umesterungsreaktion (FAME) stören. Aus diesem Grund hilft das Neutralisieren von Pflanzenölen mit einer schwach basischen Lösung bei der Eliminierung der freien Fettsäuren 8) . Aufgrund dieser Tatsache ist Pflanzenöl mit einer Säurezahl kleiner als eins (<1) als Rohstoff für Umesterungsreaktionen qualifiziert.

Alkalisch katalysierte Umesterungsreaktionen aus Pflanzenölen unter Verwendung von Methanol erzeugen FAME und Glycerin. Die Reaktionsmischung von FAME kann leicht durch den Extraktionsprozess unter Verwendung eines unpolaren Lösungsmittels getrennt werden. Jeder Fettsäuremethylester kann aufgrund seiner unterschiedlichen Siedepunkteigenschaften leicht durch fraktionierte Destillation getrennt werden. Nach der Abtrennung von Fettsäuremethylester wird dann ein basenkatalysierter Hydrolyseprozess durchgeführt, um freie Fettsäuren zu erzeugen. Das chemische Reaktionsschema der Fettsäuresynthese aus Pflanzenöl durch die Bildung von FAME ist in Abb. 2 dargestellt.

Reaktionsschema der Synthese von Fettsäure aus FAME.

Pflanzenöl kann eine der Quellen für die Herstellung von Monoglyceriden sein, da es reich an Fettsäuren ist. Fettsäuren liegen als Ester im Glyceringerüst vor und werden als Triglyceride oder Glycerintriester bezeichnet. Im Allgemeinen ist die chemische Struktur von Triglyceriden aus Pflanzenölen in Abb. 3 dargestellt. Fast alle Fettsäuren (RCO-) in Pflanzenölen haben eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen. Kohlenwasserstoffketten (-R) von Fettsäuren können gesättigt (keine Doppelbindungen) und ungesättigt (mit Doppelbindungen) vorliegen, und ihre Typen (-R) können gleich sein oder sich in Triglyceridmolekülen unterscheiden.

Struktur von Triglyceriden aus Pflanzenöl.

Triglyceride aus Pflanzenölen treten aufgrund ihrer chemischen Struktur als Esterverbindungen (RCOOR) auf. Als Carbonsäurederivat weist die Esterverbindung eine funktionelle Carbonylgruppe (C=O) auf, die als Zentrum der chemischen Reaktivität steht. Dies bedeutet, dass in der Carbonylgruppe in Gegenwart bestimmter Reagenzien wie Nukleophil (Nu – ) oder Elektrophil (E + ) eine chemische Reaktion stattfinden kann und somit die Esterverbindung je nach Reaktionsart in eine andere Verbindung umgewandelt werden kann. Triglyceride als Triesterverbindungen können auch mit einem Elektrophil und Nukleophil reagieren, um eine andere Verbindung mit breiteren Anwendungen herzustellen.

Häufige Reaktionen von Triglyceriden in Pflanzenöl sind Hydrolyse- und Umesterungsreaktionen. Diese Reaktionen erfordern Wasser und Alkohol als Reagenzien und werden durch einen basischen (homogenen und heterogenen) Katalysator oder Lipase-Enzymkatalysator katalysiert. Werden Triglyceride mit Wasser hydrolysiert, entstehen Fettsäuren und Glycerin. Wenn Triglyceride jedoch eine Umesterungsreaktion mit einem Alkohol eingehen, werden neue Ester erhalten, wie Monoglyceride, Diglyceride, Fettsäuremethylester (FAME) und Glycerin.

Mehrere chemische Reaktionsansätze bei der Synthese von Monoglyceriden aus Pflanzenölen werden im folgenden Abschnitt diskutiert. Chemische Reaktionen zur Gewinnung von Monoglyceriden aus Pflanzenölen sind Glycerolyse, Ethanolyse, Veresterung von freien Fettsäuren und Glycerin, Umesterung von Glycerin mit Fettsäuremethylestern und Umesterung von Fettsäuremethylestern mit geschütztem Glycerin 1,2-Acetonidglycerin gefolgt von Entschützung Reaktionen mit einem Säureharz.

Die Glycerolysereaktion beinhaltet den Abbau von Triglyceriden aus Öl unter Verwendung von Glycerin, Polyalkohol (1,2,3-Propantriol)-Molekülen. Glycerin hat drei Hydroxylgruppen (-OH), die die Quellen für Nukleophile sind (Abb. 4). Glycerin ist eine polare Verbindung mit ungiftigen Eigenschaften und hauptsächlich ein Nebenprodukt der Biodieselproduktion 34) . Die Verwendung von Glycerin als Rohstoff für die Monoglycerid-Synthese ist ein Versuch, den Verkaufswert von Glycerin und die Effizienz der Biodieselindustrie zu steigern. Glycerin als Biodiesel-Nebenprodukt fällt schließlich nicht als umweltbelastender Abfall an, sondern kann zu einem wertvollen Produkt weiterentwickelt werden.

Die Synthese von Monoglyceriden aus Pflanzenölen durch Glycerolysereaktionen mit Glycerin als Nukleophil (Elektronendonor) wird auch als Umesterung bezeichnet. Diese Umesterungsreaktion zwischen Triglyceriden und Glycerin wird in Gegenwart eines Basenkatalysators oder Lipaseenzymkatalysators durchgeführt, um neue Esterverbindungen, Monoglyceride und Diglyceride herzustellen. Das Reaktionsschema der Glycerolyse von Pflanzenöl ist in Abb. 5 dargestellt.

Basenkatalysierte Glycerolyse von Pflanzenöl.

Die Umesterungsreaktion von Pflanzenöl über Glycerolyse mit Glycerin wird durch die Verwendung eines stark basischen Katalysators beschleunigt. Diese Reaktion kann als irreversible Reaktion angesehen werden, wenn die Verwendung von überschüssigem Glycerin die Bildung von mehr Monoglyceriden ermöglicht. Diese Reaktion muss bei einer hohen Temperatur (200–260 °C) stattfinden, da sowohl die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Glycerin als auch Triglyceriden sehr hohe Siedepunkte aufweisen und das Produkt am Ende der Reaktion neutralisiert werden muss. Es wird angenommen, dass dieses Verfahren einen hohen Energieverbrauch hat, eine schlechte Qualität erzeugt und ein Produkt mit geringer Ausbeute liefert. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch aus Monoglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden, freier Fettsäure (FFA) sowie deren Alkalimetallsalz. Die Reinigung ist normalerweise erforderlich, um eine hohe Reinheit von Monoglyceriden zu liefern.

Einige homogene anorganische Basenkatalysatoren, die üblicherweise bei der Glycerolyse von Pflanzenölen verwendet werden, sind NaOH, KOH und Ca(OH).2. Galucio et al. berichteten, dass die Synthese von Monoacylglycerol aus Sonnenblumen unter Verwendung von Ca(OH) durchgeführt wurde.2 als Katalysator 7) . Erhaltenes Monoolein und Monoolinolein wurden durch HPLC charakterisiert und ergeben etwa 48,3%. Während die heterogenen basischen Katalysatoren Cs-MCM-41, Cs-Sepiolith, MgO und kalzinierter Hydrotalcit 35) sind. Corma et al. haben erfolgreich Monoacylglycerol unter Verwendung von MgO als Katalysator synthetisiert und diese Reaktion ergibt 65% 35) . Die Verwendung der Alkylguanidinverbindung als Katalysator für die Synthese von Monoacylglycerin wurde von Aguiar . durchgeführt et al 36) . Monostearin, die Produktreaktion, ergibt eine geringe Ausbeute von etwa 10 %. Monoglyceride aus Neemsamenöl können durch Reaktion von raffiniertem Neemöl und Glycerin (Verhältnis 1:2) bei 220 °C unter Verwendung von 0,05% CaO in einem inerten atmosphärischen N . hergestellt werden2 Zustand. Das erhaltene Monoglycerid war nach dem Abkühlen auf 80ºC in Methanol löslich 37).

Die Verwendung homogener anorganischer Basiskatalysatoren und die Reaktion bei hohen Temperaturen haben Nachteile, da sie dunkle Monoglyceride mit verkohlten Gerüchen erzeugen, hohe Kapitalinvestitionen erfordern, die Katalysatoren nicht wiederverwendbar sind und nicht für die Herstellung von wärmeempfindlichen Monoglyceriden (EPA und DHA .) geeignet sind ). Der Vorteil der Verwendung heterogener basischer Katalysatoren sind hohe Umsatzraten und die Wiederverwendung des Katalysators.

Die Verwendung von Lipase-Enzymkatalysator (EC 3.1.3.3), und sn-1,3-selektive Lipase, ist die beste Alternative zur Überwindung verschiedener Schwächen der Glycerolyse von Pflanzenölen mit alkalischen Katalysatoren. Durch die Verwendung eines enzymatischen Katalysators kann die Glycerolysereaktion bei Temperaturen unter 80°C gut ablaufen, und sie kann die Qualität und Reinheit von Monoglyceridprodukten verbessern und ist für die Herstellung von wärmeempfindlichen Monoglyceriden geeignet 6) . Lipaseenzyme zeigen auch eine gute Aktivität und Stabilität in hydrophoben Lösungsmitteln für die Synthese von Monoglyceriden durch Glycerolyse 38) .

Derzeit ist das potenzielle und reichlich vorhandene spezifische Lipaseenzym (sn-1.3) für die Glycerolysereaktion von Pflanzenöl sind Lipozyme TL IM 39), 40) . Einige der anderen verwendeten Lipaseenzyme sind Novozym 435 und Fermase CALB 10000 4) Pseudomonas sp. (Lipase-PS), Pseudomonas fluorescens (Lipase AK), Candida rugosa (AY-Lipase), Rhizopus delemar (Lipase D), Mucor javanicus (Lipase M), Rhizopus oryzae (Lipase F), C. rugosa (Lipase OF) Alcaligenes sp. (PL-Lipase) und Chromobacterium viscosum (Lipase LP) 41). Einige dieser Enzyme sind auf Trägermaterialien wie Celite, Kieselgel, CaCO . immobilisiert3, Accurel EP100 und Aktivkohle. Das Enzym Lipase PS ist das beste Enzym zur Herstellung von Monoglyceriden aus Palmöl durch Glycerolysereaktionen, während Accurel EP100 das beste als Trägermaterial ist 42) . McNeill et al. wurde eine Glycerolysereaktion von Pflanzenöl unter Verwendung von Lipase durchgeführt, um das gemischte Produkt wie Monoacylglycerol, Diacylglycerol und Triacylglycerol zu ergeben 43). Diese Reaktion ergibt 90 % Monoacylglycerin. Auf eine andere Reaktion, Rosu et al. Lipase durch Immobilisierung mit CaCO . modifizieren3 als stofflicher Träger zur Erzeugung von Monoacylglycerin mit einer Reinheit von 96% 44) .

Einige Monoglyceride aus Pflanzenölproben und wärmeempfindliche Monoglyceride (die PUFA enthalten) wurden erfolgreich durch die Glycerolysereaktion unter Verwendung von Lipasen synthetisiert. Sardellenöl und Thunfischöl sind zwei Ölproben, die Monoglyceride produzieren können, die reich an PUFAs wie EPA und DHA sind. Unter verschiedenen Reaktionsbedingungen haben verschiedene Typen von Lipaseenzymen wie Lipozyme TL IM 45) und Novozym 435 46) Vorteile bei der Umwandlung von Pflanzenölen in Monoglyceride (Tabelle 1). Von diesen ist das Enzym Lipozym TL IM, das von Novozym Inc. hergestellt wird, relativ billig und hat potentielle und umfangreiche Anwendungen bei der Lipidmodifikation, die in der katalytischen Glycerolysereaktion von Pflanzenölen enthalten ist 40). Das Enzym Lipozym TL IM ist Thermomyces lanuginosus (TLL), das durch einen ionischen Adsorptionsprozess in Siliziumdioxid eingebettet wird. Lipozyme TL IM als an sn-1,3-selektives Lipasen-Enzym ist nicht geeignet, wenn die Reaktionstemperatur über 60°C liegt 39) . Andererseits kann Novozym 435 als von Novozym hergestellter Lipasetyp seine Überlegenheit als Katalysator bei der Umwandlung von Thunfischöl in Monoglycerid zeigen, das reich an EPA und DHA ist 47) . Der Erfolg verschiedener Lipasetypen als Katalysator bei der Umwandlung von Pflanzenölen und tierischen Fetten in Monoglyceride durch die Glycerolysereaktion ist aus Tabelle 1 ersichtlich.

Es gibt mehrere Nachteile von Glycerolysereaktionen unter Verwendung von Lipase-Enzymkatalysatoren, die lange Reaktionszeiten benötigen, teuer (ein teures Enzym) und niedrige Mischgeschwindigkeiten von Glycerin- und Triglycerid-Reaktanten sind. Ein geeignetes Lösungsmittel verbessert die Homogenität des Reaktionssystems, um die Substratumwandlungsrate, die Reaktionsrate und die Bildung von Monoglyceridprodukten zu erhöhen. Einige geeignete Lösungsmittel für enzymatische Katalysator-Glycerolyse-Reaktionen sind n-Hexan, n-Heptan, Dioxan, Acetonitril, Aceton, Isooctan, tert-Butanol und tert-Pentanol. These weaknesses are also being considered in their application in the manufacturing industry of monoglyceride, foremost because of its high cost and the enzyme reusability aspect. The reaction scheme of glycerolysis reaction using a specific lipase enzyme catalyst is presented in Fig. 6. A by-product (diglycerides) is also formed from the glycerolysis reaction, so a purification process is needed to separate monoglycerides from diglycerides.

Glycerolysis reaction of vegetable oil using lipase enzyme as a catalyst.

Ethanolysis reaction of vegetable oil, also known as transesterification, is breaking down the reaction of triglyceride using ethanol. Transesterification is the reaction of an ester with excess alcohol involving lipase as a catalyst to produce monoglyceride, a new ester derivative. This reaction is quite beneficial because it is irreversible (one way) reaction so we can afford monoglyceride abundantly. By using excess alcohol, it can increase the yield of the product. The by-product of the ethanolysis reaction pathway of a vegetable oil sample using lipase as a catalyst is ethyl ester of fatty acids. This is because the acyl group released from triglycerides can react with ethanol to form esters from fatty acids.

The ethanolysis reaction of vegetable oil using a lipase enzyme is a specific reaction to produce a regioisomer 2-monoglyceride or β-monoglyceride (see Fig. 1). The lipase enzyme catalyst suitable for the use in the ethanolysis reaction is sn-1,3-regiospecific lipase 8) , 48) , 49) . Die sn-1,3-regiospecific lipase is only initiated lysis reaction of the acyl group in position 1 and 3 of the glycerol backbone. The acyl group in position 2 of the glycerol backbone will be maintained so the reaction will produce 2-monoglyceride. For this explanation, Munio et al. reported that the synthesis of 2-monoacylglycerol is reacted excess 96% ethanol with cod liver oil using Lipase D (from Rhizopus oryzae) and Lipase Rd (from Rhizopus delemar) that supported at MP-1000 to give a good yield of 2-MAG (72,1 and 70%) 50) . This result was achieved in experimental conditions as follows 500 mg Cold Liver Oil, 500 mg dry absolute ethanol (22 ethanol/oil molar ratio), 60 mg lipase and 3 mL acetone (6 mL / g oil) at 37 8C, 200 rpm and 24 h. Purification of 2-MAG compounds rich in PUFA was carried out with silica gel chromatography to produce 2-MAG with 85% yield and 96% purity. Purification with solvent extraction (hydroethanolic phase, Ethanol: H2O 90:10) produced 2-MAG with 89% purity and 77% yield. The solvent extraction technique is more beneficial because it uses a small amount of solvent.

Some types of alcohol using the synthesis of 2-monoacylglycerol was performed by Lee et al. 51) . This reaction catalyzed Lipase that is obtained from Pseudomonas fluorescence. The results of this reaction indicate that the type of alcohol can provide results with various compositions that are 85% monoacetin, 96% monobutyrin, 50% monocaprylin, 48% monolaurin, and 45% monopalmitin. Monoglyceride can also be afforded through selective ethanolysis of sunflower oil with Lipozyme RM IM (a Rhizomucor miehei lipase immobilized on macroporous anion exchange resins). Ethanolysis of sunflower takes place in condition: volume ratio of sunflower oil to ethanol 12 : 3.5 mL, 50 mL of aqueous solution of 10 N NaOH, temperature 40°C and 40 mg of Lipozyme RM IM. High conversion of triglyceride to a fatty acid ethyl ester and monoglyceride can be obtained under the mild condition in the mixture of 2 mole fatty acid ethyl ester and 1 mol monoglycerides 52) . Immobilized lipase from Mucor miehei has been worked to catalyze 2-MAG synthesis reaction from Canarium oil. This reaction consists of a mixture of 750 mg of canarium oil and 3 g of dry ethanol (1: 4 w/w) to act as a substrate of 375 mg lipase enzyme (10% of the total substrate) 53) . The reaction took place in the orbital water bath shaker at a temperature of 35°C for 6 hours with a speed of 248 rpm for 6 hours. The 2-MAG produced from Canarium oil is 74% yield which is rich in oleic acid and linoleic acid.

The selective preparation of 2-monolaurin with a yield of 30.1% and purity of 100% was successfully carried out from the ethanolysis reaction of coconut oil using lipozyme TL IM, an sn-1.3 regioselective lipase enzyme 8) . A total of 750 mg of coconut oil was reacted with 3 g of dry ethanol and catalyzed by 375 mg of the TL IM Lipozyme enzyme (10% (w/w) of total reactants). The reaction was carried out at 55°C for 6 hours. The crude 2-monolaurin compound is separated by extraction using a hydroalcoholic solution (Ethanol: water 80:20) and the by-products are washed with n-hexane. Purification of the 2-monolaurin product was carried out by TLC using a mixture of chloroform: acetone: methanol (9.5: 0.45: 0.05) as a mobile phase and silica plate as a stationary phase.

The Pacific oyster (Crassostrea Gigas) oil which is rich in ω-3 PUFAs has been successfully extracted using supercritical carbon dioxide (SC-CO2) techniques. The optimum of temperature and pressure for SC-CO2 extractions of oyster oil was 50°C and 30 Mpa. Oil extracted has been used in the ethanolysis reaction catalyzed by Novozymes-435, Lipozyme TL IM, and Lipozyme RM IM to produce 2-MAG rich with 3-3 PUFAs 54) . Reaction was mixtured by 1.50 grams of oyster oil, 6 grams of ethanol (94%), and 0.75 grams of enzyme. The mixture was placed it in a shaking incubator and maintained at 250 rpm and 37°C for 3 h. The ω-3 PUFAs content significantly increased in 2-MAG obtained from Novozymes 435, Lipozyme TL IM, and Lipozyme RM IM to 43.03%, 45.95%, and 40.50%.

The ethanolysis reaction of trimyristin using lipozyme TL IM also could selectively produce 2-monomyristin as a yellowish liquid with a yield of 18%. Trimyristin was prepared from the esterification reaction of myristic acid and glycerol in the presence of H2SO4 as a catalyst 19) . Trimyristin (1 mmol) was reacted with dry ethanol (3 mL) at 308 K for 24 h using catalyst from TL IM (0.38 g). After the filtration process to separate the enzyme, the 2-monomiristin compound was isolated in an 80% ethanol solution and the by-products were washed using n-hexane. The 2-monomiristin compound was purified with PTLC using chloroform : acetone : methanol=9.5:0.45:0.05 as the mobile phase. Jumina et al. 19) have also synthesized 2-monopalmitin from tripalmitin using TL IM as a catalyst via the same procedure and reaction conditions as in the synthesis of 2-monomiristin from trimiristin. The 2-monopalmitin product after purification is in the form of yellow solids and has a yield of 8%.

The schematic reaction of an ethanolysis of vegetable oil is presented in Fig. 7. Selective preparation of 2-monoglyceride can be performed trough alcoholysis of triglyceride from an oil or pure triglyceride using an sn-1.3 regioselective lipase enzyme, lipozyme TL IM and lipozyme RM IM. The reported studies revealed the success of the synthesis of 2-monoglyceride using sn-1.3 regioselective lipase enzyme and showed that this enzyme is selectively breaking down the acyl groups from a triglyceride only in positions 1 and 3. Thus, sn-1.3 regioselective lipase enzyme was recommended in the synthesis of 2-monoglyceride via ethanolysis of triglycerides. Avoiding the use of methanol was suggested to produce a non-toxic 2-monoglycerides. The lipase enzymes that commonly used in the production of 2-monoglycerides are Rhizopus arrhizus lipase immobilized on celite 55) , Rhizomucor miehei, Rhizopus delamar, Rhizopus javanicus 56) , Pseudomonas fluorescence 51) , Novozym 435 12) , 57) , Lipase DF from Rhizopus oryzae 48) . Initially, the lipase enzyme will cause a deacylation reaction of triglycerides to form an acyl-enzyme complex. The presence of ethanol will further deacylated the acyl-enzyme complex to form fatty acid ethyl esters. The diglyceride product, produced further, will also form an acyl-enzyme complex and the second deacylation of the acyl-enzyme complex is happen so the final product formed is 2-monoglyceride.

Ethanolysis reaction of vegetable oil using lipase enzyme catalyst.

The advantage of the ethanolysis reaction of vegetable oils using specific lipase enzymes is that it is capable of producing monoglycerides with certain regioisomers. This reaction pathway is essential to produce a monoglyceride that is heat sensitive but has great benefits for human health such as 2-arachidonoylglycerol 49) , 2-monoglycerides from EPA and DHA 48) , 2-monolaurin 8) , 2-monomiristin 19) . The ethanolysis reaction is also important in preparing a structured triacylglycerol for nutritional functions. In this case, the ethanolysis reaction provides a synthesis technique of 2-monoglyceride compounds from polyunsaturated fatty acid (PUFA). Furthermore, 2-monoglycerides of PUFA are esterified with a medium chain fatty acid (lauric acid, capric acid, and myristic acid) to produce a structured triacylglycerol.

The esterification reaction of a free fatty acid with glycerol using an acid catalyst or lipase enzyme catalyst can also produce monoglyceride compounds. The approach of this reaction is the fatty acids from a vegetable oil must be isolated before reacting with glycerol. The use of glycerol as raw materials is remarkable because it utilizes the byproducts of the biodiesel industry 34) .

The esterification reaction of glycerol and free fatty acids takes place at a temperature of 100-120°C and make it more efficient than glycerolysis reactions. However, the acid-catalyzed esterification is a reversible reaction in which the formed ester can be hydrolyzed again into a reactant, so it only produces a low yield product. One effort to increase the yield of ester products is to distillate the water as a side product during the reaction using Dean-Stark Water Collector. Schematic of the esterification of free fatty acids and glycerol in the presence of an acid catalyst is shown in Fig. 8.

Esterification reaction of free fatty acid and glycerol using an acid catalyst.

The homogeneous acid catalyst used can be derived from H2SO4 and pTSA 18) , 34) . The weakness of using this catalyst is its non-reusable aspect and it becomes a waste in the environment. The use of strong acid catalysts tends to regenerate triglycerides such as trimyristin 19) if the mole ratio of the reactants, temperature, and reaction time are not optimized. Triglycerides are formed because all the -OH groups in glycerol are stabilized by the presence of acyl groups from free fatty acids. Limiting the amount of free fatty acids is probably one solution to increase the formation of monoglycerides.

To improve the quality and amount of monoglycerides formed through the esterification of FFA, the catalyst is replaced by a heterogeneous acid catalyst. The advantage of this catalyst is that it can be reused. Bossaert et al. have successfully synthesized of monoacylglycerol to yield 53% using MCM-41-SO3H 58) . The innovation by supporting material to MCM-41 was performed by D’iaz et al 59) , 60) . The product of this reaction is monolaurin (63%) and monoolein compound (45%). The other substance for supporting material to create a new catalyst that is MMS-H mesoporous is aluminum and zirconium 60) . Monolaurin and dilaurin can be produced of this reaction with a yield of 93%. Nakamura et al. have also used a heterogeneous catalyst that is ZrOCl2·8H2O and AlCl3·6H2O to generate monolaurin with good yield 61) . Hoo and Abdulah have used other catalyst that is mesoporous 12-tungstophosphoric acid SBA-15 to synthesized monolaurin to give 50% 62) . Synthesis of monolaurin and dilaurin has also conducted by using Mg-Al-CO3 layered double hydroxide 63) . The good yield has obtained from this reaction of about 99%. The previous effort to generate monoacylglycerol with good yield has also worked by Kotwal et al 64) . This reaction used solid Fe-Zn double metal cyanide (DMC) as a catalyst. The product of this reaction is monolaurin (66%), monomiristin (75.9%), monostearin (62.2%), and monoolein (63.4%). Zeolite Imidazolate Framework-8 (ZIF-8) has been applied as a heterogeneous catalyst in the esterification reaction oleic acid and glycerol to produce monoolein. The esterification reaction was carried out for 22 hours in T-butanol as the solvent at 423 K with 1.8 g of oleic acid, 6 g of glycerol, 85 g of T-butanol, and 3 g of ZIF, resulted in the conversion rate of 60% and catalyst recovery 97 wt% 65) . The rp-SBA-15-Pr-SO3H catalyst exhibited the highest catalytic activity for the esterification of oleic acid with glycerol to produce monoolein 66) . The high yield obtained by Pr-SO3H-functionalized rope-shaped SBA-15 silica was proposed by a large specific surface area, high acid amount, and suitable pore size of the catalyst. -SO3H functionalized carbon catalysts were successfully used as a heterogeneous catalyst in esterification reaction between glycerol with lauric acid and oleic acid to produce monolaurin and monoolein respectively. The reaction lasted for 7-24 hours at 100-125°C, with a ratio of glycerol and free fatty acid was 1:1, and at the end of the reaction, the catalyst was reusable 67) .

All heterogeneous acid catalysts have Brønsted acid sites which serve to catalyze the esterification reaction of free fatty acid. In the first step, Brønsted acid sites in the heterogeneous catalyst will protonate oxygen atoms from carbonyl groups in free fatty acids. This protonation step makes the carbonyl group is more easily attacked by nucleophiles in the form of alcohol from glycerol. The -OH group which is bound to C1 und C3 atoms of glycerol has more potential to attack carbonyl groups than those that bound to C2. The -OH group on C2 atoms is more sterically hindered when it attacks the carbonyl group. Therefore, the possibility of forming a 1-monoglyceride product is greater than 2-monoglyceride. If the reaction time is not well controlled, it is also possible to form diglyceride molecules due to the lack of strerical barriers for the -OH group in C1 und C3 from glycerol.

An attempt to reduce the energy consumption level in the esterification reaction of free fatty acids and glycerol is to replace the acid catalyst with the lipase enzyme catalyst. Replacement of the catalysts into lipase enzymes provides several advantages such as producing monoglyceride with a high yield, good quality, and the reaction take place in mild conditions 68) . In the esterification reaction, water molecules are produced as a by-product. To shift the equilibrium to the formation of monoglyceride molecules compared to the hydrolysis reaction, the esterification reaction should be carried out in a non-water solvent or microaqueous solvent. The esterification reaction scheme of glycerol and free fatty acids with lipase enzyme catalyst is shown in Fig. 9.

Esterification reaction of fatty acid with glycerol using lipase enzyme.

Lipase enzymes has much application because it can interact with various substrates. This interaction was obtained from binding the active site of amino acid to the ester substrate so that it provides catalysis of transesterification and esterification reaction.

Some advantages of using lipase enzymes in the esterification reaction of fatty acid to produce monoglycerides:

1. are selective (to the certain substrate)

2. have catalytic activity under moderate reaction conditions such as low pressure and temperature, also takes place in water media

3. are easily separated from the product

4. do not produce side products that are harmful to the environment (green chemistry)

6. decompose in the environment

Lipase enzymes included in sn-1,3-selective lipases can be used in esterification reactions of fatty acids and glycerol to produce monoglycerides. These enzymes are like Novozyme 435, Candida antarctica lipase B, Lipozym RM IM, Lipase L9 (Penicillium camembertii lipase), Lipase GH1 (cloned from Penicillium cyclopium and expressed in Pichiapastoris strain GS115), Kandidat sp.99-125 lipase and Lipozyme IM-20. Each type of lipase displays the ability to catalyze the reaction of making monoglycerides from various types of fatty acids and glycerol under various reaction conditions. Informations related to the esterification reaction between various types of fatty acids and glycerol, the type of lipase catalyst, reaction conditions, yield and selectivity of the monoglyceride produced, are described in full in Table 2. Novozym 435 as a biocatalyst, can catalyze the reaction of capric acid and capric acid esterification each with glycerol to produce monoglycerides with a product yield reaching 92 wt% 30) . Lipase G also has an advantage as a catalyst in the esterification reaction of some fatty acids with glycerol to produce monoglycerides with a selectivity level>60% 16) . Lipozyme RM IM has also succeeded in converting the reaction of lauric acid and glycerol into monoglycerides in the form of monolaurin with conversion rates reaching 93.23% and monoglyceride yield 53.67% 69) . Monoolein as an unsaturated monoglyceride with a yield of 84 wt% has been successfully carried out through the reaction of oleic acid and glycerol catalyzed by Lipase GH1 70) . Yadav et al. 71) have also succeeded in making glyceryl monoundecylenate with a yield of 92% through the reaction of undecylenic acid with glycerol using Immobilized Candida antarctica lipase B (PyCal). Also, the using of Kandidat sp. 99-125 enzyme for synthesizing monoacylglycerol has conducted by Zhao et al 72) .

Transesterification reactions are very simple reactions in producing a monoglyceride from vegetable oil. In this synthetic route, monoglycerides are afforded from transesterification of fatty acid ethyl esters with glycerol. This reaction is quite effective because both of the fatty acid ethyl esters and glycerol can be obtained through base-catalyzed transesterification reactions of vegetable oil with ethanol. Ethanol is particularly preferred than methanol because it can produce non-toxic or food grade monoglycerides. Purification of fatty acids ethyl ester from the glycerol as a by-product can be performed by fractional distillation technique. The reaction scheme for the formation of fatty acid ethyl esters from vegetable oils is presented in Fig. 10.

Base-catalyzed transesterification reaction of vegetable oil.

Pure fatty acid ethyl ester such as ethyl laurate can be reacted with glycerol using alkaline catalyst or lipase enzyme catalyst to produce monoglyceride. Some of the catalysts that can be used in this reaction are NaOH, KOH, Na etoxide, MgO 73) , 74) , 75) and also an sn-1,3-selective lipase catalyst that specifically for transesterification reactions such as Lipozym TL IM. Some monoglyceride can be synthesized from the reaction of glycerol and fatty methyl ester at low temperature catalyzed by supported guanidine catalyst, where the catalyst was reusable without altering its reactivity 76) . Reaction scheme of transesterification of fatty acid ethyl ester and glycerol is displayed in Fig. 11.

Transesterification reaction scheme of fatty acid ethyl ester with glycerol.

The transesterification reaction is quite beneficial because it is an irreversible reaction so that monoglyceride can be produced at a higher yield. The formation of monoglyceride via transesterification of purified fatty acid ethyl ester with glycerol is considered to be more efficient than glycerolysis of vegetable oil because the fatty acid ethyl ester itself is obtained from the conversion of vegetable oil. This weakness of this reaction is that has huge potential for the formation of diglyceride molecules. The reason is that there are 3-OH groups in glycerol which have the potential to undergo a transesterification reaction, especially the -OH group bound to C1 und C3. To improve the yield of monoglyceride produced, it is necessary to optimize the transesterification reaction of fatty acid ethyl esters with glycerol in the reactant mole ratio, catalyst amount, temperature and reaction time so it will minimize the diglyceride products formed. Another strategy for increasing monoglyceride compared with the diglycerides is by employing a protective group of alcohol such as acetal group.

Using a protective group in the synthesize reaction of a particular material is one of the efforts to increase the amount of the desired products. In connection with the synthesis of monoglycerides, glycerol as raw material should be protected first to increase the yield of the product. Protection of glycerol as a polyalcohol compound by converting it into an acetal compound is considered as a notable approach. The acetal group is quite stable in alkaline conditions. By assuming that the -OH group in C1 from glycerol can act as a nucleophile, it can attack the ketone compounds (dimethyl ketone or acetone) which have been protonated first by a proton ion of an acid catalyst. In the first stage, a hemiacetal compound will be formed. Furthermore, the -OH group in C2 can react with the intermediate hemiacetal to form an acetal product of glycerol that is known as 1,2-acetonide glycerol or 1,2-O-isopropylidene glycerol. The protection reaction of glycerol to 1,2-acetonide glycerol is shown in Fig. 12. Protected glycerol or 1,2-acetonide glycerol or 1,2-O-Isopropylidene glycerol can be made easily from the reaction of glycerol and acetone using a p-TSA catalyst. On a large scale, the glycerol protection reaction to 1,2-O-Isopropylidene glycerol can work well in a chloroform solvent. The reaction taking place at a temperature of 120°C for 6.5 hours and the compound 1,2-O-Isopropylidene glycerol is a clear liquid (colorless liquid) produced with a yield of 94% by Yu et al. 77) 33.71% yield and 100% purity by Jumina et al. 19) and 66.7% yield and 99.07% purity by Nitbani et al 8) .

The protection reaction of glycerol to 1,2-acetonide glycerol.

In the synthesis of monoglycerides, the 1,2-acetonide glycerol compound will be reacted with a fatty acid ethyl ester using a weak base catalyst such as Na2CO3 8) , 19) , 77) and K2CO3 19) . In this transesterification reaction, alcohol is derived from 1,2-acetonide glycerol. For example, the reaction of fatty acids ethyl ester from ethyl capric with 1,2-acetonide glycerol using Na2CO3 as a catalyst will produce 1,2-acetonide-3-capryl glycerol compound 78) . Usually, the transesterification of fatty acids ethyl ester (ethyl capric 18) , ethyl myristic 19) ) with 1,2-acetonide glycerol took place at 110°C for approximately 24 hours. The 1,2-acetonide-3-alkyl glycerol product will be formed with high yield when the 1,2-acetonide glycerol compound is made excess with the mole ratio of fatty acid ethyl ester to 1,2-acetonide glycerol is 1:8 and 1:4. Alcohol as a by-product of this reaction can be easily separated by washing with water, as well as the remaining base catalyst. Base catalysts can be replaced with lipase enzyme catalysts, which specific catalyzed the transesterification reactions. Lipozyme TL IM enzyme is considered as one of the affordable lipase enzymes with high catalytic activity in transesterification reactions 40) .

The monoglyceride product in the form of 1-monocaprin or 1-monomyristin will be obtained after deprotection reaction of 1,2-acetonide-3-capryl glycerol or 1,2-acetonide-3-myristyl glycerol using Amberlyst-15 in ethanol as a solvent. Especially for 1-monocaprin, this reaction gives rendement 78.34% and purity 100% after purification of crude monocaprin using Preparatif Thin Layer Chromatography. The mixture of n-hexane and ethyl acetate (7:3) was used as an eluen for purification. The reaction scheme is shown in Fig. 13. In the synthesis of 1-monomiristin19, it does not involve purification steps with Preparative Thin Layer Chromatography. 1-monomiristin compound with 100% purity is only produced from filtration and evaporation of the product of the 1,2-acetonide-3-myristyl glycerol deprotection reaction using Amberlyst-15. Synthesis of 1-monolinolein as an unsaturated monoglyceride was also successfully carried out by Jumina et al. 32) using protected glycerol (1,2-O-isopropylidene glycerol) via an intermediate isopropylidene glycerol linoleate. Isolation of 1-monolinolein product is only carried out through the extraction process of isopropylidene glycerol linoleate deprotection reaction using a dichloromethane solvent. The results of the analysis with Gas Chromatography showed that the 1-monolinolein product produced was cis-monolinolein (41.3% purity) and trans-monolinolein (41.93% purity) 32) .

Reaction scheme of the synthesis of monocaprin using 1,2-acetonide glycerol.

Deprotection reactions of 1,2-acetonide-3-alkyl glycerol can take place at room temperature for 24 hours using Amberlyst-15 in methanol 12) and ethanol 78) . The deprotection reaction in ethanol solvents is more advantageous because it can avoid the toxicity of the monoglyceride compounds produced. This consideration is important because monoglyceride compounds have wide applications that come into direct contact with humans, such as food and medicine ingredients. Isolation of the final product 1-monoglyceride can be carried out by column chromatography 12) . Other purification method is extraction in a hydroalcoholic solution (water-ethanol solution mixture 80:20) 34) and washed with n-hexane to separate the by-products which are usually fatty acids or fatty acids ethyl ester 79) . The isolation technique by liquid-liquid extraction is more advantageous because it uses safe solvents simple equipment, and is easy to do. In summary, the reaction conditions related to the synthesis of monoglycerides using protected glycerol which includes types of esters of fatty acids, types of catalysts, reaction temperatures, solvents, and purification techniques can be seen in Table 3.

The synthesis of monoglycerides through reaction approach using protected glycerol is very effective and beneficial. However, this achievment only would be regarded as the organic synthesis in academic laboratory scale research. There are no references that indicate about the practical engineering processes in preparing monoglycerides using protected glycerol. Various reaction conditions related to the use of protected glycerol in monoglyceride synthesis (Table 3) illustrate that this synthesis pathway might be easily applied on an industrial scale. The process of isolating monoglyceride final products which are quite simple both by filtration and liquid-liquid extraction (using dichloromethane solvents or hydroalcoholic solutions) is a promising consideration in the design for scale-up in the Industry.

Vegetable oil is a natural ingredient that is rich in saturated and unsaturated fatty acids which are present as triglycerides as well as free fatty acids. The major fatty acids type contain in the vegetable oil and it determines whether they are edible or non-edible oil. Fatty acids with their wide range application in human life can be isolated from vegetable oils. The Colgate-Emery steam hydrolysis can produce high-quality fatty acids, but it takes place under extreme conditions (high temperature and pressure) and is also not suitable for heat-sensitive fatty acids. Another alternative process that is quite precise is the hydrolysis of vegetable oils via enzymatic catalysis using the sn-1,3-specific lipase enzyme. The other alternative is through alkaline hydrolysis of a fatty acid methyl ester that has been isolated first from vegetable oil.

The synthesis of monoglyceride from vegetable oils can also be carried out through various chemical reaction approaches such as glycerolysis, ethanolysis using sn-1,3 lipase enzyme, esterification of fatty acids with glycerol using inorganic acid or lipase enzyme as a catalyst, transesterification of fatty acids methyl ester with glycerol and transesterification of fatty acids methyl esters with protected glycerol compound (1,2-O-isopropylidene glycerol) followed by deprotection using an acid resin (Amberlyst-15). To date, employing the protected glycerol (1,2-acetonide glycerol) followed by deprotection reactions using Amberlyst-15 is the most effective route for obtaining 1-monoglyceride but only in academic laboratory scale research. Purification of monoglycerides with hydroalcoholic solutions is found to be the most effective and easiest method. Meanwhile, 2-monoglyceride compounds are recommended to be synthesized through the ethanolysis reaction of vegetable oils using sn-1,3-selective lipases enzyme.


Palmitate and oleate modify membrane fluidity and kinase activities of INS-1E β-cells alongside altered metabolism-secretion coupling

Chronic exposure to elevated levels of glucose and free fatty acids impairs beta-cell function, leading to insulin secretion defects and eventually beta-cell failure. Using a semi-high throughput approach applied to INS-1E beta-cells, we tested multiple conditions of chronic exposure to basal, intermediate and high glucose, combined with saturated versus mono- and polyunsaturated fatty acids in order to assess cell integrity, lipid metabolism, mitochondrial function, glucose-stimulated calcium rise and secretory kinetics. INS-1E beta-cells were cultured for 3 days at different glucose concentrations (5.5, 11.1, 25 mM) without or with BSA-complexed 0.4 mM saturated (C16:0 palmitate), monounsaturated (C18:1 oleate) or polyunsaturated (C18:2 linoleate, C18:3 linolenate) fatty acids, resulting in 0.1-0.5 μM unbound fatty acids. Accumulation of triglycerides in cells exposed to fatty acids was glucose-dependent, oleate inducing the strongest lipid storage and protecting against glucose-induced cytotoxicity. The combined chronic exposure to both high glucose and either palmitate or oleate altered mitochondrial function as well as glucose-induced calcium rise. This pattern did not directly translate at the secretory level since palmitate and oleate exhibited distinct effects on the first and the second phases of glucose-stimulated exocytosis. Both fatty acids changed the activity of kinases, such as the MODY-associated BLK. Additionally, chronic exposure to fatty acids modified membrane physicochemical properties by increasing membrane fluidity, oleate exhibiting larger effects compared to palmitate. Chronic fatty acids differentially and specifically exacerbated some of the glucotoxic effects, without promoting cytotoxicity on their own. Each of the tested fatty acids functionally modified INS-1E beta-cell, oleate inducing the strongest effects.

Schlüsselwörter: Fatty acids Glucose Insulin Lipotoxicity Membrane/fluidity Pancreas.


Phospholipide

Like triglycerides, phospholipids have a glycerol backbone. But unlike triglycerides, phospholipids are diglycerides (two fatty-acid molecules attached to the glycerol backbone) while their third fatty-acid chain has a phosphate group coupled with a nitrogen-containing group. This unique structure makes phospholipids water soluble. Phospholipids are what we call amphiphilic&mdashthe fatty-acid sides are hydrophobic (dislike water) and the phosphate group is hydrophilic (likes water).

In the body phospholipids bind together to form cell membranes. The amphiphilic nature of phospholipids governs their function as components of cell membranes. The phospholipids form a double layer in cell membranes, thus effectively protecting the inside of the cell from the outside environment while at the same time allowing for transport of fat and water through the membrane.

Figure 5.7 The Structure of a Phospholipid

Image by Allison Calabrese / CC BY 4.0

Phospholipids are ideal emulsifiers that can keep oil and water mixed. Emulsions are mixtures of two liquids that do not mix. Without emulsifiers, the fat and water content would be somewhat separate within food. Lecithin (phosphatidylcholine), found in egg yolk, honey, and mustard, is a popular food emulsifier. Mayonnaise demonstrates lecithin&rsquos ability to blend vinegar and oil to create the stable, spreadable condiment that so many enjoy. Food emulsifiers play an important role in making the appearance of food appetizing. Adding emulsifiers to sauces and creams not only enhances their appearance but also increases their freshness.

Lecithin&rsquos crucial role within the body is clear, because it is present in every cell throughout the body 28 percent of brain matter is composed of lecithin and 66 percent of the fat in the liver is lecithin. Many people attribute health-promoting properties to lecithin, such as its ability to lower blood cholesterol and aid with weight loss. There are several lecithin supplements on the market broadcasting these claims. However, as the body can make most phospholipids, it is not necessary to consume them in a pill. The body makes all of the lecithin that it needs.

Figure 5.8 The Difference Between Triglycerides and Phospholipids

Image by Allison Calabrese / CC BY 4.0


Resultate und Diskussionen

The intervention resulted in a −9.5±0.6% weight loss (101.8±5.8 vs 92.0±4.9 kg before and after weight loss, respectively, P<0.05) and had a duration range from 17 to 32 weeks. A significant improvement in glucose control indices was observed after weight loss, accompanied by a non-statistically significant, but noteworthy reduction in HOMA-IR (P=0.08) (Table 1). The intervention had a small positive impact in blood lipid profile, except a significant decrease in high-density lipoprotein. Figure 1 presents intramyocellular lipids and their fatty acid residues before and after weight loss. A remarkable decrease by 77.7±13.1% in intramyocellular triglyceride content was observed (P<0,05). Similar decreases were observed in all triglyceride fatty acid residues (that is, saturated, mono-unsaturated and poly-unsaturated fatty acids). Changes in intramyocellular diglycerides before and after weight loss did not show a uniform pattern with three negative and two positive ranks. Mean values before and after weight loss were 8.25±1.71 vs 5.91±0.76 nmol/mg dry tissue (change in range, −6.24 to 2.41) and changes were not significantly different (P=0.686).

Intramyocellular triglycerides and diglycerides before and after weight loss. Values are means±s.e. * Indicates statistically significant difference compared with values before weight loss.

Our results reveal that moderate weight loss depletes intramyocellular lipid storage, without significantly affecting diglyceride levels in diabetes mellitus. The marked decrease in intramyocellular triglycerides may be attributed to the fact that subjects at the end of the protocol were still on a hypocaloric diet. To this perspective, it is not clear whether the observed reduction may be attributed to the weight loss an sich or it was the effect of negative energy balance. However, even under these conditions, no such clear effect was observed for intramyocellular diglycerides. A reduction of the overall flux to lipid uptake and esterification at fasting that has been observed after weight loss (Kelley et al., 1999), along with a modest reduction in the availability of substrates from the systemic circulation, may explain at least in part the depletion of intramyocellular lipid storage, without affecting intermediate molecules of lipid metabolism, such as diglycerides. In this perspective, the well-known effects of weight loss on insulin sensitivity and glucose homeostasis may not be mediated by changes in these intermediate molecules.


Oxidation of fatty acids

Der Prozess von beta-oxidation occurs in mitochondria to break down fatty acids into 2-carbon acetyl-CoA molecules which can then enter the citric acid cycle. Each cleavage, which takes place at the second (beta) carbon from the end of the hydrocarbon chain, produces 1 FADH2 and 1 NADH to go on to the electron transport chain. Finally, the 3-carbon glycerol backbone is converted to a glycolysis intermediate or used for gluconeogenesis. The liver can also convert acetyl-CoA to water-soluble ketone bodies that can travel through the blood to be converted back to acetyl-CoA for the citric acid cycle in other cells.

Saturated fats

Saturated fats are characterized as being fully reduced with the maximum number of bonds to hydrogen and single C—C bonds along its fatty acid tail. These molecules have greater reducing potential than unsaturated fats, providing greater energy storage.

Ungesättigte Fette

Unsaturated fats contain one or more double C=C bonds in their fatty acid tails, a less than fully reduced (partially oxidized) form compared to saturated fats. Most of the double bonds are found in the Z/cis conformation.


[edit] Metabolism

Triglycerides, as major components of very low density lipoprotein (VLDL) and chylomicrons, play an important role in metabolism as energy sources and transporters of dietary fat. They contain more than twice as much energy (9 kcal/g) as carbohydrates and proteins. In the intestine, triglycerides are split into monoacylglycerol and free fatty acids (this process is called lipolysis) (with the help of lipases and bile secretions), which are then moved into the cells lining the intestines (absorptive enterocytes). The triglycerides are rebuilt in the enterocytes from their fragments and packaged together with cholesterol and proteins to form chylomicrons. These are excreted from the cells and collected by the lymph system and transported to the large vessels near the heart before being mixed into the blood. Various tissues can capture the chylomicrons, releasing the triglycerides to be used as a source of energy. Fat and liver cells can synthesize and store triglycerides. When the body requires fatty acids as an energy source, the hormone glucagon signals the breakdown of the triglycerides by hormone-sensitive lipase to release free fatty acids. As the brain cannot utilize fatty acids as an energy source (unless converted to a ketone), the glycerol component of triglycerides can be converted into glucose, via gluconeogenesis, for brain fuel when it is broken down. Fat cells may also be broken down for that reason, if the brain's needs ever outweigh the body's.

Triglycerides cannot pass through cell membranes freely. Special enzymes on the walls of blood vessels called lipoprotein lipases must break down triglycerides into free fatty acids and glycerol. Fatty acids can then be taken up by cells via the fatty acid transporter (FAT).


How are Mono and Diglycerides metabolized without the Free Fatty Acids of Triglycerides? - Biologie

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Schau das Video: Mono and Diglycerides (Juli 2022).


Bemerkungen:

  1. Ceolbeorht

    Eher amüsante Informationen

  2. Zulkirr

    Lassen Sie sich diesbezüglich nicht täuschen.

  3. Darrock

    Why is absent?

  4. Fawwaz

    Ja, klingt es ist verlockend

  5. Malataxe

    Gott! Nun, ich!



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